Intitulé avec un clin d’œil à la description de Leonard Cohen de Dylan en tant que « Picasso of Song », l’œuvre de Gregory combine une perspicacité savante avec la passion d’un fan dévoué. Minstrel Boy explore une période de grande transformation pour Dylan, couvrant sa retraite des projecteurs, sa résurgence créative dans les années 1970 et sa renaissance spirituelle inattendue. Le livre s’appuie sur un large éventail d’influences culturelles, de William Blake à la musique gospel, et comprend des descriptions animées des performances live de Dylan.
Gregory, qui est également l’hôte du podcast populaire « Bob Dylan: A Headful of Ideas », a expliqué que le livre est écrit pour être accessible aux fans et aux lecteurs généraux. Il apporte sa connaissance approfondie de divers genres musicaux au texte, commentant en détail l’influence du folk, du blues, du country, du gospel et du rock and roll sur l’œuvre de Dylan.
Ce deuxième volume est divisé en trois parties: «retraite», qui explore l’introspection de Dylan de 1967 à 1973; « Return », qui examine son retour créatif de 1974 à 1978; et « Rebirth », qui couvre sa conversion spirituelle et ses pivots artistiques ultérieurs de 1979 à 1990. La trilogie de Gregory, écrite dans l’ordre chronologique inverse, s’annonce comme une étude définitive et complète de l’une des figures les plus complexes et durables de la musique.
